Sé Catedral
- consagrada a Nª Srª da Assunção, foi iniciada a sua construção em 1556, tendo a 1ª pedra sido lançada por D. Julião de Alva, primeiro Bispo de Portalegre e Capelão-Mor da Rainha D. Catarina. Só o terceiro Bispo de Portalegre veria concluída a obra, em estilo renascença e alguns elementos em barroco. No interior um belo conjunto de pinturas maneiristas, importante coleção de talha dourada e belos conjuntos de azulejos dos Séc. XVI a XVIII, com destaque para os da Sacristia e o belo arcaz de pau rosa, do início do Séc. XVIII lá existente.
Castelo 
- de acordo com a introdução, D. Afonso III e D. Dinis envidaram esforços para a construção do castelo, para defesa da fronteira próxima. Ao longo dos anos, o castelo foi perdendo a sua funcionalidade.
Mosteiro de S. Bernardo
- foi fundado em 1518, sendo o portal clássico datado de 1538. A nave e o transepto são cobertos por abóbadas de nervuras e bocetes com o brasão dos Melos. Nas paredes podem ver-se painéis de azulejos historiados, barrocos, de 1739. O túmulo de D. Jorge de Melo, Bispo da Guarda e a quem se deve a edificação do mosteiro é um dos mais sumptuosos do País
Casa Museu José Régio
- é um conjunto de “coisas modestas de arte popular” que o poeta gostava de recolher e conservar. Reúne, peças de arte sacra, outras do dia a dia da vida rural, chavões, pintadeiras, dedeiras, almofarizes, tachos de arame, estanhos, ferros forjados e peças de mobiliário de boa marcenaria regional e pratos, de cariz popular. A estatuária religiosa é constituída por uma coleção de Cristos, ex-libris da Casa Museu.
Museu das Tapeçarias de Portalegre
- é dedicado à apresentação, conservação e estudo de uma parte importante do património artístico de Portalegre. Com o nome de Guy Fino presta-se justa homenagem ao homem que incluiu a cidade na lista dos grandes produtores internacionais de tapeçarias – era profundo conhecedor da indústria de lanifícios o que, aliado a uma grande capacidade de atrair artistas para a experiência da tapeçaria moderna, foi um dado precioso para o desenvolvimento daquele projecto das tapeçarias de Portalegre, com base num ponto, o ponto de Portalegre, criado por Manuel do Carmo Peixeiro, que dá às tapeçarias uma extraordinária capacidade de expressão e uma total fiabilidade na interpretação do desenho.
Palácio Achioli
- onde funciona a Escola Superior de Educação. Segundo a tradição, aqui existiu um edifício onde viveu a mãe de D. Nuno Álvares Pereira, D. Iria Gonçalves Pereira. O atual palácio foi construído pela família italiana Achioli, no Séc. XVIII, em estilo barroco e de linhas geométricas, com bela fachada. No interior uma escadaria em granito e alguns painéis de azulejos, também do Séc. XVIII.
Palácio Avilez
- séc. XVIII, pertenceu aos Condes de Avilez,onde funcionou o Governo Civil. Na entrada existem belos painéis de azulejos do início do Séc. XVIII.
Convento de Santo Agostinho
- séc. XVII
Solar dos Viscondes de Portalegre
- séc. XVIII, barroco, cujo brasão pertence à antiga casa dos Costas, Sousas de Arronches, Avilezes e Juzartes, que posteriormente foram os Viscondes de Portalegre.
Casa Nobre de D. Nuno Sousa
- também conhecida como Solar dos Melos, foi mandada construir por D. Nuno Vaz de Sousa, em 1538. Pertenceu aos Condes de Melo e depois aos de Vila Real. Da construção primitiva restam duas Janelas manuelinas, com decoração vegetalista. O brasão, barroco, ostenta as armas da antiga casa dos Sousa Tavares, depois Condes de Melo
Palácio Barahona
- foi construído em finais do Séc. XVIII e pertenceu ao Dr. Francisco Cordovil Caldeira de Castel-Branco Mousinho de Mattos, que era mais conhecido pelo apelido materno – Barahona. Tem brasão de mármore branco. Aqui funciona o Arquivo Distrital.
Paços do Concelho
- edifício filipino datado de 1634. De notar o trabalho em ferro forjado das sacadas das janelas. Por cima da janela principal pode ver-se o escudo de armas português. É ladeado por duas lápides, uma com as armas da cidade, outra dedicada à Imaculada Conceição.
Palácio da Família Andrade e Sousa, Séc. XVII, muito sóbrio.
Antigo Seminário
- foi fundado no Séc. XVI, pelo 3º Bispo de Portalegre, D. Frei Amador Arrais. No Séc. XVIII foi restaurado por um outro Bispo. Hoje nele funciona o Museu Municipal.
Vários outros palácios e casas nobres existem espalhadas pela cidade.
Alagoa
- igreja de S. Miguel – data do Séc. XVI. Com o decorrer dos tempos, sofreu várias e importantes intervenções, que a alteraram bastante
Alegrete 
- foi sede de concelho até 1855. Tinha voto nas Cortes. Teve forais, concedidos por D. Dinis e D. Manuel, sendo o castelo do tempo de D. Dinis.
São visíveis vários troços da muralha
Igreja Paroquial, data do Séc. XVI
Igreja da Misericórdia – data do Séc. XVII
Torre do Relógio, que pertenceu ao edifício da Câmara Municipal, seiscentista
Jazida pré-histórica do Porto da Boga e uma anta na Herdade da Falagueira, atestam a ocupação desde o paleolítico.
Carreiras
- existe património disperso pelas quintas e pelo campo, maioritariamente medieval. De destacar o conjunto da povoação, harmoniosamente disposto, tendo-lhe valido o epíteto de “aldeia presépio”.
Fortios
- vestígios de ocupação romana, um pouco por toda a freguesia.
- capela de S. Sebastião, Séc. XVII ou finais do Séc. XVI, remodelada no Séc. XVIII
Santuário do Senhor Jesus dos Aflitos
- principal centro de devoção e peregrinação, desde meados do Séc. XVIII
Reguengo
-igreja Paroquial do Séc. XVIII, com uma fachada simples e um portal com um arco de volta redonda.
Quinta da Lameira, com uma Casa Solarenga do Séc. XVIII, construída por João da Fonseca Achioli Coutinho. Tem uma fonte com azulejos azuis e brancos e dois tanque, um dos quais com três patos em mármore. A capela, construída na mesma altura do edifício, tem um altar de talha, Séc. XVIII e uma bela imagem de Nª Srª das Dores, atribuída a Machado de Castro.
Ribeira de Nisa
- ruínas de um estabelecimento religioso do Séc. XVI, denominado “Provença”.
- igreja Matriz é do Séc. XVII, com uma alpendrada de quatro arcos. No adro, existe um cruzeiro do Séc. XVII.
São Julião
- a assinalar a sua constituição de pequenos lugares dispersos na Serra
Urra
- o nome deriva de horreum, latim para tulha, celeiro… Aqui se encontram alguns dos mais antigos testemunhos da ocupação humana, como exemplares da indústria da pedra, na estação paleolítica do Monte da Faia e da Tapada do Falcão. Encontramos também as Antas de Entre-as-Ribeiras, do Campino da Abrunhosa, dos Fajardos e das Cabeceiras. A presença romana é provada pelos vestígios deixados, à superfície, como cerâmica e moedas – o Padre Sotto Maior disse terem sido encontradas moedas do tempo de Júlio César, em S. Tiago da Caiola.
Igreja de S. Tiago da Caiola – data do Séc. XVI e passou por muitas alterações ao longo dos tempos.